New York : Burroughs, Ginsberg et Cassady

Jack Kerouac n'emprunte pas seul les chemins de traverse qui le mènent dans les bas-fonds de New York. Les individus qu'il rencontre en 1943-1945 lui font découvrir des milieux interlopes dont il ne soupçonnait pas l'existence. 

Le plus connu, qui distillera des années plus tard sa subversion dans des ouvrages à la lucidité empoisonnée, est William S. Burroughs. Lettré, homosexuel et ancien étudiant en médecine, il aime à fréquenter les prostitués, les drogués, les criminels et les déviants sexuels. Il ne tardera pas à devenir lui-même héroïnomane, pour le reste de sa longue vie. 

Burroughs et son aura noire attirent bien entendu Jack, mais aussi un jeune poète juif du New Jersey : Allen Ginsberg. Le triumvirat des écrivains Beat naît à New York en ces années de guerre. 

L'amour de Jack pour les rejetés du rêve américain se trouve renforcé au contact de Burroughs. Celui-ci considère aussi les fellaheen (les futurs " anges de la désolation ") comme plus intègres, plus purs, car forcés d'exister dans la marge de la société. 

Dans une ambiance de trafics en tous genres, Jack vit à New York de grandes années de débauche, riches en " dérèglements des sens " chers à Rimbaud. Drogues et sexe ont beau être son occupation quotidienne, cela n'empêche pas Kerouac de s’intéresser aux clochards et aux victimes du racisme. 

Un seul individu suffit à faire entrer de l'air dans leur mode de vie empoisonné : Neal Cassady. Plus jeune que Jack de quatre années, Neal est une tornade. Originaire de Denver, il est orphelin de mère et fils de clochard alcoolique. Avec son énergie inépuisable et son formidable appétit de vivre, il incarnait l'Amérique sauvage à laquelle Kerouac rêve depuis longtemps. Une puissante amitié naît entre les deux hommes. 

En 1947, ils décident de partir sur les routes de l'Amérique. C'est pour Jack le début d'un voyage sinueux qui va durer dix années, au cours desquelles il va se nourrir de paysages et de rencontres. De cette matière à profusion, il remplira ses romans écrits en prose spontanée dans un long souffle jazz, tapant à la machine sur des rouleaux de téléscripteurs. Il les déroule avec la même avidité qui le fit avaler des kilomètres d'asphalte.