Trains, automobiles, bus, auto-stop

Avant 1957, l'Amérique n'est pas parcourue à dessein par une foule d'enragés du voyage. Ceux qui voyagent y sont contraints par la vie, comme les hobos (terme américain désignant judicieusement à la fois les vagabonds et les saisonniers). 

Leur moyen de transport favori est le train de marchandises. Ce cliché du vagabond voyageant en douce dans les wagons est à l'époque, pour ces individus, une réalité. Jack pratique donc ce mode de transport risqué, qui favorise rencontres et expériences inédites. 

Jack et Neal parcourent souvent les États-Unis à bord de diverses automobiles. Neal Cassady, le Dean Moriarty de Sur la Route, se targuait d'avoir volé à dix-huit ans plusieurs centaines de voitures, ce qui lui avait valu des séjours précoces en prison. De cette frénésie automobile, il a gardé un mode de conduite particulier : il peut rouler à tombeau ouvert tout en doublant à droite pour le plaisir d'effrayer les automobilistes, dissertant en même temps de philosophie, le tout en tee-shirt en plein hiver dans une voiture non chauffée. Jack réserve à ce sujet de croustillantes lignes dans Sur la Route, restituant à merveille la griserie de la vitesse et le charisme de Neal. 

Ne se voulant pas acteur de la route, Jack est le plus souvent conduit. Lorsque ce n'est pas par Neal, cela peut être en car, dans les fameux Greyhound. Quelques relations en résultent parfois, comme la Mexicaine des champs de coton. 

Mais c'est bien entendu pour l'auto-stop que Jack est le plus renommé, involontairement. À la fin des années quarante et au début des années cinquante, ce moyen de transport est d'autant plus aisé que rares sont les autoroutes.