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Portland est la plus grande ville de l'État du Maine. En 2000, sa population s'élevait à 64 249 habitants, 230 000 pour l'agglomération. C'est le siège du comté de Cumberland. L'emplacement de Portland a été occupé par les Anglais en 1632. Ce centre de pêche et de commerce portait alors le nom de Casco, changé en 1658 pour Falmouth. La ville a été entièrement détruite en 1675 par les Indiens Wampanoag, reconstruite puis à nouveau anéantie par les canons de la Royal Navy, la flotte britannique lors de la guerre d'indépendance. Après quoi, Falmouth devint un port commercial important et changea son nom pour Portland en 1786, qui devint capitale de l'État du Maine, avant que cette charge soit transférée à Augusta en 1832. L'économie de Portland fut fortement affectée par l'Embargo Act de 1807 et la guerre de 1812. En 1866, un incendie se déclara à l'occasion de la commémoration du 4 Juillet (Fête nationale des USA). Les dégâts furent considérables, et 10 000 personnes se retrouvèrent privées de logis. La ville fut reconstruite en briques, avec de larges demeures de style victorien. La rue la plus réputée pour son architecture s'appelle Western Promenade.