Ce n’est pas la douane aéroportuaire qui pose problème mais le passage à l’immigration.
Kimy6791 vous l’explique bien.
Quant à savoir si votre passage à Cuba est lisible : oui si vous avez le même passeport.
Il suffira de chercher le tampon d’entrée.
Si vous avez changé de passeport, vous n’avez pas changé d’identité.
Un recoupement reste possible.
Comme le précisent d’autres intervenants, mentir sur une demande d’entrée est perçu comme un crime qui vous exclura sine die du territoire américain si la forfaiture est découverte.
Demandez un Visa et vous serez tranquille.